4月3日、「平成28年関東高校サッカー大会 東京都予選」が開幕し、駒沢第2球技場、実践学園高尾グラウンド、駒沢補助競技場などで32校が熱戦を繰り広げた。

　大会初日は1回戦16試合が開催。前回大会王者の関東一は新人戦第4地区覇者の日体荏原 と対戦し重田快のハットトリックの活躍などで11-0で勝利した。前回大会準優勝で1月に幕を閉じた選手権大会で大躍進を遂げ全国準優勝に輝いた國學院久我山は新人戦第5地区準優勝の明大中野と対戦し1-0で勝利。初戦を突破した関東一と国学院久我山は早くも2回戦で8強入りを懸けて激突する。

　選手権全国8強の駒澤大学高等学校は新人戦第3地区準優勝の城北との初戦に臨み、2-0で勝利し次戦で早稲田実業を下した東京実業と対戦する。また、都立府中東と多摩大目黒の一戦は、都立府中東が7-1で勝利した。その他、都立東久留米総合、成立学園、修徳、都立駒場らが勝利し2回戦にコマを進めている。

1回戦

日程	会場	対戦カード
2016.04.03 10:00	駒沢第2球技場	國學院久我山	1 - 0 試合終了	明大中野	(1)
2016.04.03 10:00	駒沢補助競技場	高輪	0 - 4 試合終了	堀越	(2)
2016.04.03 10:00	清瀬内山Aグラウンド	帝京	1 - 0 試合終了	日大豊山	(3)
2016.04.03 10:00	東久留米総合高校	都立東久留米総合	1 - 0 試合終了	東農大一	(2)
2016.04.03 10:00	早稲田実業	東京実業	2 - 0 試合終了	早稲田実業	(2)
2016.04.03 12:00	駒沢第2球技場	日体荏原	0 - 11 試合終了	関東一	(4)
2016.04.03 12:00	早稲田実業	都立日野台	1 - 0 試合終了	海城	(0)
2016.04.03 12:00	清瀬内山Aグラウンド	創価	1 - 2 試合終了	東京朝鮮中高級学校	(1)
2016.04.03 12:00	駒沢補助競技場	国士舘	6 - 1 試合終了	駒場学園	(0)
2016.04.03 12:00	東久留米総合高校	修徳	3 - 0 試合終了	東海大高輪台	(0)
2016.04.03 13:30	実践学園高尾グラウンド	保善	0 - 1 試合終了	実践学園	(2)
2016.04.03 14:00	駒沢補助競技場	明大中野八王子	0 - 3 試合終了	都立松が谷	(0)
2016.04.03 14:00	清瀬内山Aグラウンド	都立豊島	1 - 2 試合終了	都立駒場	(5)
2016.04.03 14:00	駒沢第2球技場	城北	0 - 2 試合終了	駒澤大学高等学校	(2)
2016.04.03 15:30	実践学園高尾グラウンド	都立府中東	7 - 1 試合終了	多摩大目黒	(0)
2016.04.03 16:00	駒沢補助競技場	成立学園	4 - 2 試合終了	かえつ有明	(4)