4月23日、60校が参加する「平成28年度関東高校サッカー大会栃木県予選」が開幕を迎えた。

　大会初日の1回戦は各会場で26試合が行われた。前回大会4強の足利工大附は真岡北陵と対戦し7-0で勝利し初戦を突破した。小山南と青藍泰斗の一戦は8-0で小山南の圧勝。また、矢板と國學院栃木の一戦は國學院栃木に軍配。さらに佐野日大と作新学院の対戦はPK戦の末に作新学院が勝利し2回戦進出を決めた。

　尚、前回大会覇者の矢板中央、同準優勝の佐野日大や、さくら清修、白鴎足利、鹿沼、大田原はシードとなっており2回戦からの登場となっている。