5月7日、「第51回群馬県高等学校総合体育大会サッカー競技会兼平成28年度第59回関東高等学校サッカー大会県予選」の4回戦が各会場で開催された。4回戦からは、前橋育英、高崎経大附、前橋東、常磐、桐生第一らが登場。今冬の選手権出場校の前橋育英は健大高崎と対戦し0-2で敗れた。前回大会準優勝の桐生第一は高崎商にPK戦の末に敗れ8強進出を逃した。その一方で、前回大会の優勝校の前橋商は新島学園と対戦し1-0で勝利し4回戦を突破した。

　4回戦の試合結果は以下の通り。尚、準々決勝は5月13日に開催が予定されている。

4回戦

日程	対戦カード
2016.05.07	高崎	2 - 2PK 8 - 7 試合終了	太田	(0)
2016.05.07	前橋	3 - 0 試合終了	共愛学園	(0)
2016.05.07	前橋育英	0 - 2 試合終了	健大高崎	(1)
2016.05.07	西邑楽	2 - 1 試合終了	前橋東	(0)
2016.05.07	高崎商	1 - 1PK 勝 - 負 試合終了	桐生第一	(0)
2016.05.07	高崎経大附	6 - 1 試合終了	桐生	(0)
2016.05.07	常磐	1 - 2 試合終了	伊勢崎工	(0)
2016.05.07	前橋商	1 - 0 試合終了	新島学園	(0)