5月14日、「平成28年度関東高校サッカー大会千葉県予選」の準決勝が千葉県総合スポーツセンター 東総運動場で開催され東京学館、専大松戸、市立柏、八千代が関東大会出場を懸けて激突した。

　準決勝第1試合では東京学館と専大松戸が対戦し4-2で専大松戸が勝利し関東大会進出を決めた。続いて準決勝第2試合では前回大会覇者の八千代市立柏が激突し、八千代が1-0で勝利し3年連続での関東大会出場を決めた。

　14日に開催された試合結果以下の通り。

準決勝

日程	対戦カード
2016.05.14 11:00	東京学館	2 - 4 試合終了	専大松戸	(0)
2016.05.14 14:00	八千代	1 - 0 試合終了	市立柏	(0)