6月5日、関東高校サッカー大会のAグループ（1位グループ）、Bグループ（2位グループ）の準決勝が開催された。Aグループでは連覇を目指す日大藤沢（神奈川）が八千代（千葉）に0-1で敗れ決勝進出を逃した。また、昨年度の選手権全国8強の駒澤大学高等学校（東京）と日本航空（山梨）の一戦は駒澤大学高等学校が逆転勝ちをおさめ決勝進出を果たした。

　Bグループの専大松戸（千葉）と矢板中央（栃木）の一戦は矢板中央に軍配。昌平（埼玉）と高崎経大附（群馬）の一戦は昌平が勝利している。

　準決勝の試合結果は以下の通り。尚、両グループの決勝は6日に行われる。

Aグループ準決勝

日程	会場	対戦カード
2016.06.05 10:00	市原スポレクパークAコート	日大藤沢	0 - 1 試合終了	八千代	(2)
2016.06.05 10:00	市原スポレクパークCコート	日本航空	2 - 3 試合終了	駒澤大学高等学校	(13)

Bグループ準決勝

日程	会場	対戦カード
2016.06.05 13:00	市原スポレクパークAコート	昌平	3 - 2 試合終了	高崎経大附	(1)
2016.06.05 13:00	市原スポレクパークCコート	専大松戸	1 - 2 試合終了	矢板中央	(0)