6月11日、平成28年度高校サッカーインターハイ東京予選の2次トーナメントの準々決勝の初日2試合が開催された。駒沢第2球技場第1試合では2連覇を狙う関東一と都立東久留米総合が対戦し関東一がPK戦の末に勝利し、準決勝進出を決めた。

　続く第2試合では東海大高輪台と昨年度の選手権全国準優勝の國學院久我山を下した都立駒場が激突し、2-0で東海大高輪台が勝利し次戦に駒を進めた。

　また、翌12日には清瀬内山Bグラウンドで準々決勝2試合が行われ4強が出そろう。第1試合には昨年度の選手権全国8強で先日行われた関東大会を制した駒澤大学高等学校が登場し、2次トーナメント1回戦で堀越を撃破した都立東大和南と対戦する。その後行われる第2試合では東京朝鮮中高級学校と関東大会東京予選準優勝校の成立学園が4強を懸けて戦う。

　準々決勝の試合結果及び予定は以下の通り。

準々決勝

日程	会場	対戦カード
2016.06.11 10:00	駒沢第2球技場	都立東久留米総合	1 - 1PK 3 - 4 試合終了	関東一	(16)
2016.06.11 12:45	駒沢第2球技場	東海大高輪台	2 - 0 試合終了	都立駒場	(10)
2016.06.12 10:00	清瀬内山Bグラウン	駒澤大学高等学校	-	都立東大和南	(6)
2016.06.12 12:00	清瀬内山Bグラウン	東京朝鮮中高級学校	-	成立学園	(6)