まだまだ残暑が続く中スタートされた試合であったが、両者始まりからハイプレッシャーなサッカーを展開した。キーパーも含み、横に厚みのあるビルドアップから、サイドに向かってボールをつける暁星高等学校。そこに4番中塚剛佑,10番利田健斗,7番井出匠一郎、17番伊藤誠悟が出入りし、攻撃に繋げようと試みる。対する東海大高輪台はより少ない手数で、質の高いロングボールをDFラインの裏に供給していた。特に12番大橋康暉から入る的確なロングボールやクサビのボールが攻撃のスイッチとなる。

　互角の展開を見せていたが、前半10分以降は徐々に東海大高輪台がペースを握る。前半13分、東海大高輪台10番本多翔太郎がGK小熊凌介との1対1を迎えるも惜しくも弾かれる。続く前半15分、同17分と東海大高輪台は8番志村貢令、12番大橋が1対1のチャンスを迎えたが、GK小熊が守護神の役目を果たし、ゴールを割ることが出来ない。暁星高等学校も前半27分に、8番北本達拓が巧みなキックフェイントから、狙い澄ましたシュートを放つも、GK横田萌樹がファインセーブを放つ。両者幾つか見せ場は作るも、前半はゴールを奪うことは出来ない。