平成31年度関東高校サッカー東京予選2回戦が4月13日に駒沢第2球技場と駒沢補助競技場で行われた。
3年連続での関東大会出場を狙う平成30年度全国高校サッカーインターハイ（総体）16強の関東一と成立学園の高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019東京の1部（T1リーグ）勢対決は延長戦の末に佐藤誠也のFK弾により関東一に軍配が上がった。今大会初登場の第97回全国高校サッカー選手権大会出場校の駒澤大学高等学校は都立南葛飾を時田悠人の2発や小林蒼太らのゴールにより6-0で撃破。同じく選手権に出場した国士舘は創価と対戦し苦しみながらもPK戦の末に勝利した。初戦を7-0で制した昨夏の全国総体16強の國學院久我山は堀越を2-0で退けた。T1リーグ所属の都立の強豪・都立東久留米総合は前回大会準優勝の駿台学園をPK戦の末に下し次戦に駒を進めた。
平成31年度関東高校サッカー東京予選