12月14日に高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ四国 プレーオフ（参入戦）が行われ、尽誠学園(香川)と高知(高知)がプリンスリーグ四国昇格を決めた。
先制を許した尽誠学園だったが延長戦の末に3-1で済美(愛媛)を下し2014年以来のプリンスリーグ復帰を決めた。高知は3-1で徳島商(徳島)を退け2013年以来のプリンスリーグ復帰を果たした。
▽1回戦試合結果
済美 1-3 尽誠学園
高知 3-1 徳島商
高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ四国 プレーオフ（参入戦）