台風14号の影響により延期となっていた第99回全国高校サッカー選手権栃木予選が10月14日に開幕し、1回戦15試合が県内の各会場で行われた。同大会は全59チームが出場するトーナメント方式で栃木代表を決定する。
大会初日は黒磯、益子芳星、足利清風などが勝利し2回戦に駒を進めた。令和元年度栃木新人戦（新人選手権大会）優勝校の佐野日大、同準優勝の栃木、同4強の矢板中央、國學院栃木は4回戦からの登場。同8強は3回戦が初戦となる。なお、代表が決定する決勝は11月14日に県グリーンスタジアムで行われる。
▽第99回全国高校サッカー選手権栃木予選
第99回全国高校サッカー選手権栃木予選