1月2日、第99回全国高校サッカー選手権の2回戦が首都圏内の各会場で行われ16強が決まった。

　第1試合では昌平(埼玉)や市立船橋(千葉)、富山第一(富山)、堀越(東京)などが勝ち進んだ。J内定4人を擁する昌平は京都橘(京都)にアルビレックス新潟加入内定のFW小見洋太のPKなどにより2-0で勝利。名門・市立船橋はDF木内拓海の右足ゴールにより那覇西(沖縄)を1-0で退けた。全国常連の富山第一は 日本文理大附(大分)に2-1で勝利。古豪・堀越は大社(島根)をPK戦の末に下し16強入りを決めている。

　続く第2試合では前回大会準優勝校の青森山田(青森)、同4強の帝京長岡(新潟)と矢板中央(栃木)などが初登場。青森山田は2年生エースMF松木玖生らのゴールにより2008年度王者の広島皆実(広島)に2-0の完封勝ち。帝京長岡は激戦区大阪を制した湘南ベルマーレ加入内定のMF平岡大陽を欠く履正社(大阪)に2-1で逆転勝ちを収め3回戦進出を果たした。矢板中央は前回大会8強の徳島市立(徳島)にPK戦の末に勝利し2回戦を突破。東福岡はDF竹内良のヘディング弾により作陽(岡山)に2-1で勝利し次戦に駒を進めた。

【2回戦第1試合結果】
京都橘 0-2 昌平
学法石川 1-1(PK：3-4) 創成館
市立船橋 1-0 那覇西
関東一 1-1(PK：6-7) 神戸弘陵
近江 0-1 神村学園
富山第一 2-1 日本文理大附
堀越 1-1(PK：4-3) 大社
丸岡 4-1 大手前高松

【2回戦第2試合結果】
藤枝明誠 3-2 新田
山梨学院高等学校 1-0 鹿島学園
仙台育英 3-0 宮崎日大
履正社 1-2 帝京長岡
矢板中央 1-1(PK：6-5) 徳島市立
作陽 1-2 東福岡
帝京大可児 2-0 明徳義塾
広島皆実 0-2 青森山田