4月18日、第99回全国高校サッカー選手権大会東京2次予選ベスト16チームと令和2年度東京新人戦（新人選手権大会）の各地区上位2チームの計32チーム出場の令和3年度関東高校サッカー大会東京都予選の2回戦8試合が行われる。

　前回大会覇者で初戦で14得点を挙げ圧勝した國學院久我山は日大三と、第99回全国高校サッカー選手権出場校の関東一は2019年度関東大会出場校の都立の強豪・[都立東久留米総合撃破の都立国分寺と対戦する。実践学園は大成撃破の東海大高輪台との顔合わせ。

　東京都リーグ1部(T1リーグ)勢の駒澤大学高等学校と成立学園の強豪校対決が早くも実現。2回戦屈指の好カードの勝者は関東一と都立国分寺の勝者と準々決勝を戦う。また、古豪・修徳は昨年度の選手権予選で敗れた都立狛江と、第99回全国高校サッカー選手権8強の堀越を初戦で撃破した東海大菅生は東京と激突する。