5月8日に令和3年度関東高校サッカー大会栃木予選の準々決勝が行われ4強が決まる。平成31年度関東高校サッカー大会栃木予選覇者の真岡宇都宮商との顔合わせ。同準優勝の佐野日大栃木と、第99回全国高校サッカー選手権栃木予選準優勝の宇都宮短大附は小山と激突する。國學院栃木は宇都宮白楊と準々決勝突破をかけて戦う。なお、矢板中央高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2021 関東参戦のため同大会は不参加となっている。

▽令和3年度関東高校サッカー大会栃木予選
令和3年度関東高校サッカー大会栃木予選