5月7日、「第51回群馬県高等学校総合体育大会サッカー競技会兼平成28年度第59回関東高等学校サッカー大会県予選」の4回戦が各会場で開催された。4回戦からは、前橋育英、高崎経大附、前橋東、常磐、桐生第一らが登場。今冬の選手権出場校の前橋育英は健大高崎と対戦し0-2で敗れた。前回大会準優勝の桐生第一は高崎商にPK戦の末に敗れ8強進出を逃した。その一方で、前回大会の優勝校の前橋商は新島学園と対戦し1-0で勝利し4回戦を突破した。

　4回戦の試合結果は以下の通り。尚、準々決勝は5月13日に開催が予定されている。

4回戦

日程 対戦カード
2016.05.07 高崎 2 - 2PK 8 - 7
試合終了
 太田 (0)
2016.05.07 前橋 3 - 0
試合終了
 共愛学園 (0)
2016.05.07 前橋育英 0 - 2
試合終了
 健大高崎 (1)
2016.05.07 西邑楽 2 - 1
試合終了
 前橋東 (0)
2016.05.07 高崎商 1 - 1PK 勝 - 負
試合終了
 桐生第一 (0)
2016.05.07 高崎経大附 6 - 1
試合終了
 桐生 (0)
2016.05.07 常磐 1 - 2
試合終了
 伊勢崎工 (0)
2016.05.07 前橋商 1 - 0
試合終了
 新島学園 (0)

▽平成28年度関東高校サッカー大会群馬県予選日程
平成28年度関東高校サッカー大会群馬県予選日程