大会連覇を狙うJリーグ内定者3人を擁する前橋育英は神戸弘陵に1-2で敗れ初戦敗退。前回大会にあたる第103回全国高校サッカー選手権4強の東福岡は秋田商に6-0で大勝した。Jリーグ内定者2人を擁する昌平は高知を4-0で退けた。

　高川学園と帝京長岡の一戦は試合終了間際に2点を挙げ追いついた帝京長岡がPK戦の末に勝利し3回戦進出を決めた。2年前に全国4強入りを果たした地元の堀越は9ゴールを挙げ宇治山田商に9-0で大勝した。

　そのほか、日大藤沢、尚志、興國、聖和学園などが勝ち上がっている。