後半立ち上がり、本格的に強い雨が降り出す中、前半同様ペースを握った都立日比谷は開始早々、漆原晴希が放ったミドルシュートを皮切りに狙うは追加点。雨の影響もあり、両チームミスが目立つ中迎えた54分、左サイドからアーリークロスを送ると、ゴール前で不規則なバウンドをしたボールをGKが取り損ね、こぼれたところ、高橋が詰めて4点目を奪った。
しかし、4点のビハインドを許した貞静学園もすぐさま1点を返す。55分、ゴール前市川翔がドリブルで持ち込むと、粘って左サイド小林へラストパス。このボールを待っていた1年生FW小林が迷わずダイレクトで右足を振り抜くとゴール中央に突き刺さり意地のゴール。最後まで戦い抜く姿勢を貫いた。
しかし、この日の主役は都立日比谷イレブンだった。65分、相馬が華麗なドリブル突破から最後はGKを嘲笑うかのようなループシュートで5点目を決めると終了間際の69分には菊池航希、アディショナルタイムに突入した71分には大場渡と、ここまで安定した守備でチームに貢献してきたDF陣にもゴールが生まれ7対1の圧勝。
2回戦を突破した都立日比谷は17日にA1ブロック決勝進出を賭け、初戦で都立科学技術に8対0で圧勝した都立山崎と対戦する。