5月14日T1リーグ、都立三鷹中等教育学校と帝京の一戦は照明が灯る駒沢第2球技場で行われた。試合前のアップから両チームの選手の声がピッチに響き渡り熱戦が予想された試合は18時、帝京のキックオフで試合開始。なお、都立三鷹中等教育学校、帝京ともに4－4－2を基本フォーメーションに試合に臨んだ。
試合開始序盤主導権を握ったのは都立三鷹中等教育学校。2トップが前後の関係を組み、積極的にボールに絡むことで攻撃のリズムを作り出した。
8分、右サイド高い位置でボールを奪取すると、11番・河内健哉のドリブル突破からグランダーのクロスに走りこんだ14番・巽健がシュートを放つも、枠をとらえられない。
その後も都立三鷹中等教育学校は徹底して右サイドからチャンスを覗うが帝京も左サイドバックの3番を中心に体を張った守りで跳ね返していく。なかなか攻撃に比重を置けなかった帝京であったが、ワンチャンスを見逃さなかった。16分、左サイドをフェイントを織り交ぜたドリブルで縦へ突破し、クロスを送ると中央で待っていた19番が胸トラップで相手DFを振り切り、落ち着いて右隅へ蹴りこんで先制に成功する。
先制され早い時間帯に追いつきたい都立三鷹中等教育学校であったが、ゴール前でいい形でパスをつなげても、ペナルティーエリア内になかなか侵入できず、チャンスを作れない。
すると25分、帝京が追加点を奪う。左サイドから16番・礒野拓也が自ら中央へ切り込み、ニアサイドへのゴールを決め2対0とする。
さらに1分後、ロングボールの処理を都立三鷹中等教育学校DFが誤ったところを逃さなかった19番がGKとの1対1を冷静に決めて3対0とする。
攻撃の手を緩めない帝京は全体的に運動量が増え、前線への推進力を高めていく。そして29分には試合を決定づける4点目。右サイドで13番、7番・高橋優人が絡み、スルーパスに反応した8番が右足を振りぬきゴールを決めた。
4対0と最高の形で前半を終えた帝京に対して、決め手を欠き、失点を重ねた都立三鷹中等教育学校。明暗がはっきりと分かれた前半の45分間であった。