1点ビハインドを許した東京実業は、後半開始直後から前がかりに攻めるが、都立三鷹中等教育学校の組織的な守備を崩すことができない。すると後半7分、カウンターから、都立三鷹の巽健がハーフラインから一気に相手ゴール付近まで独走し、最後はGK頭上を越す技ありシュートでネットを揺らし、勝利を引き寄せる大きな追加点をあげる。
追い詰められた東京実業は積極的な交代策とロングスローで、状況打破を狙う。後半28分、ロングスローからのクリアーボールを拾った小玉塁がシュート。これはGK正面。直後29分、同じくロングスローから、境亘平がシュートを放つもGKしっかりキャッチ。その後も徹底してロングスローから相手ゴールを脅かすも、最後のところで都立三鷹守備陣が体を張って跳ね返す。
刻一刻と時間が過ぎ、焦りが増す東京実業は迎えた後半37分、交代で入った赤松尚斗が左サイドから抜け出し、GKと1対1となるも、またも都立三鷹のGK武田啓介が立ちふさがり得点ならず。後半終了間際、交代で入った東京実業の野口優斗が意地の1点を決めるも、反撃はここまで。決定機を確実にモノにした都立三鷹が準々決勝へと駒を進めた。