5月30日、令和3年度全国高校サッカーインターハイ（総体）長野予選の2回戦が行われ、令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）長野予選を制し、県代表として出場した松本国際と、インターハイ長野予選1回戦で飯田長姫を相手に6-0と快勝している上田東がベスト8をかけて対戦した。

　試合が開始されると、立ち上がりはまず上田東ペースで進む。前半9分には上田東の14番坂井結斗が抜け出しGKと1対1の場面を作りシュートを放つも、これは惜しくもゴールポストに当たり先制点はならず。しかし松本国際の勝沢監督が「立ち上がりの時間に失点していたら、どうなるか分からなかった」と話していたように、上田東はボールを奪ってから前へ繋ぎ松本国際のゴールを脅かす。

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　しかし徐々に松本国際が主導権を握りはじめ試合を優勢に進めていくと前半14分、9番の高城泰史が先制ゴールをあげ先制に成功する。その後も攻撃の手を緩めない松本国際は、7番岸琢人、9番高城泰史、10番二木楓を中心にゴールに迫り、前半終了間際に11番四方優斗がゴールを決め2-0で前半を折り返す。

　後半に入ると、開始4分に7番岸琢人と9番高城泰史の見事なパスワークからゴールを決め3点目を奪うと、後半10分には9番高城泰史がクロスから、14分には2番早乙女昴聖がミドルシュートからネットを揺らし5-0とする。

　結局試合は、終了間際に上田東が1点を返すものの、すぐに1点を奪い返した松本国際が6-1で勝利。

　ベスト8に進出した松本国際の勝沢監督は「自分たちのリズムでいかにサッカーするかがチームの課題かなと思っています。今までやってきた事をどうやって出すか。そこをテーマにやっています」と試合の修正点などを話しつつ、インハイに向けて「良いディフェンスが良い攻撃のリズムを生むので、相手の時間帯になってもイライラせず粘り強く守備し、1試合1試合戦っていきます」とコメントした。

　この試合に勝利した松本国際は6月1日に行われる準々決勝で、ベスト4をかけて東海大諏訪と対戦する。