4月24日、令和3年度全国高校サッカーインターハイ（総体）東京予選中支部の1回戦、高輪対都立田園調布の一戦が行われた。

　高輪はGK1野和田寛（3年）、DF2三井陽太郎（3年）、DF3福山航平（3年）、DF4新井岳翔（2年）、DF5黒澤利紀（2年）、MF7濱野祥汰（2年）、MF6戌亥佑騎（2年）、MF8桑名温仁（2年）、MF9瀬社家亮成（3年）、FW10鈴木治成（3年）、FW11井狩純一（2年）というスターティングメンバー。対する都立田園調布は、GK1佐野伽有（2年）、DF19多田哲朗（2年）、DF7齋藤司（2年）、DF8山田諒（2年）、DF3東悠人（3年）、MF18坂井陽人（3年）、MF9井出康晴（2年）、MF5大木プーヤ（3年）、MF6塚原陽太（2年）、FW12植松諒（2年）、FW14祖父江祐助（1年）がスターティングメンバーに名を連ねた。

　試合開始早々から動きの良さを見せたのは高輪。FW鈴木がボールを持ってシュートを放つと、ボールは惜しくもポスト右へ外れてゴールはならなかった。一方の都立田園調布もすぐさま反撃。直後にCKを得ると、MF塚原からのクロスに反応したMF井出が飛び込むも、ここは合わず得点を奪うことはできない。

　さらに都立田園調布はMF塚原が中盤でボールを奪うと、自らボールを運んでシュート。これは惜しくも高輪DFにクリアされたがその直後にも塚原はドリブル突破から果敢にシュートを放つなど、ゴールを予感させる動きを見せる。

　しかし先に点を奪ったのは高輪だった。前半14分にゴール前の混戦からDF新井が押し込み先制に成功する。1点を奪った高輪はその後も積極的に攻める姿勢を見せ、再三セットプレーのチャンスを掴むが、ここは都立田園調布のディフェンスが踏ん張り追加点を許さず、前半を1-0と高輪がリードで折り返す。

　早めに追いつきたい都立田園調布は後半開始早々からゴールを狙う姿勢を見せると、後半5分、MF塚原のFKをDF齋藤が合わせて1-1の同点に追い付く。さらに都立田園調布は後半18分にCKのチャンスを得ると、MF塚原からのクロスにMF井出が合わせて逆転に成功、さらにその5分後にも都立田園調布は3点目を追加する。

　追いつきたい高輪も必死の反撃を試みるが、都立田園調布のディフェンスをなかなか崩すことができず、試合は3-1のまま終了。先制を許すも慌てることのなかった都立田園調布が見事に勝利し、2回戦進出を決めた。