10月9日、第100回全国高校サッカー選手権東京予選の2次予選1回戦が行われ、正則学園が立教池袋を2-0で退け2回戦進出を決めた。

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　最初のチャンスシーンは前半2分、正則学園が左サイドからのクロスを11番小山誠士郎が頭で合わせるもボールに勢いがなくGKにキャッチされてしまう。その後は落ち着いた展開で、徐々に相手エリアまで侵入していく両校。同27分　立教池袋10番松井浩平がシュートを打つもGK正面。両校とも、チャンスシーンまでは作れるが、なかなか決定機には至らない。前半はゆったりとしたゲーム展開でスコアレスのまま折り返す。

　後半に入ってからも、両校とも前半と変わらず、ゆったりとした展開。後半10分、立教池袋10番松井が気持ちを込めたミドルシュートを放つもGKにキャッチされてしまう。そして迎えた同26分、正則学園16番玉本星那のミドルシュートは、ループシュートのような弧を描きGKの頭上を超えネットに吸い込まれ、正則学園がついに均衡を破る。その直後には、右CKからファーサイドで正則学園10番小野隼斗がヘディングで合わせるもポストに弾かれ追加点とはならず。しかし同40分、正則学園は7番山村輔詩が右サイドへと展開されて来たボールをドリブルでゴール前まで持ち込み、ダメ押しゴール。2-0で立教池袋を下した正則学園が勝ち上がった。