10月16日、第100回全国高校サッカー選手権東京予選の2次トーナメントBブロック2回戦が行われ、都立駒場と東京成徳大高が対戦。前半に先制した都立駒場が後半に押し込まれるも、その状況に耐え追加点を奪うとそのまま逃げ切り次戦に駒を進めた。

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　試合が動いたのは、前半16分。都立駒場が左中央のFKからゴール前に蹴り込んだボールをGKがファンブル、そのこぼれ球を7番池田幸生が押し込み思わぬ形で先制点を奪取。都立駒場はブロック形成のラインが高く、守備のスイッチを前線からかけ、何度かいい形で東京成徳大高のビルドアップをカットしシュートに持ち込む。前半は、時間が経過するにつれて都立駒場がゴール前でのチャンスシーンを増やしていく。

　後半に入ると、東京成徳大高は都立駒場の中盤が中央を絞り切れてないところで、縦パスが通るようになり、ゴール前まで行ける回数が前半より遥かに増えて同点ゴールも狙えるような展開になる。一方、都立駒場は東京成徳大高に押され込まれ、耐える時間が多かったが最大の決定機が訪れる。後半30分、都立駒場はPKを獲得しキッカーの10番藤木速人がしっかりこれを決めて追加点を奪取。試合はこのまま2-0で都立駒場が勝利し、次戦で名門・帝京と対戦する。一方、敗れた東京成徳大高は、後半はほぼ押し込みながらも、最後までゴールを割ることができず0-2でタイムアップを迎えた。