第101回全国高校サッカー選手権東京予選は、10月9日にAブロックの2回戦が行われ、保善と都立松ヶ谷が対戦。保善が1-0で勝利を収めた。

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　試合の序盤は、「慎重に入ることを心がけた」という都立松ヶ谷が、長い時間ボールを持つ流れで展開された。一方で、「想定外」にボールを支配される展開を強いられた保善の佐々木監督は、「前線からの積極的なプレスをかけて、2〜3列目を取るつもりだったが、思うように機能しなかった。自分達のミスから、相手にボールが渡ってしまう時間帯が続いた」と語るように、都立松ヶ谷GKでキャプテンの鈴木愛琉（3年）中心とする守備陣に攻撃の芽を摘まれ、前半を0-0で折り返す。