両校の応援団や観戦者で会場が埋め尽くされ中、名門同士の熱い戦いがキックオフ。試合は開始早々帝京ペースで進む。

　出だしから積極的に相手陣地内に入り込む帝京は前半5分センターライン付近でFKを獲得、このハイボールからのシュートが1度阻まれるがこれをMF中瀬大夢が押し込み、欲しかった先制点を奪う。

　対する修徳はFW松岡侑輝とFW望月翔が積極的に帝京ゴールに迫るも、帝京DF原田裕次郎とDF菅原光義を中心とした安定した守備に中々シュートまで持ち込めない。

　すると帝京は再び修徳ゴールに迫りだす。前半29分には右サイドからのクロスをヘッドで合わせる。得点にはならなかったもののクロスバーを叩く惜しいシュート。そして前半終了間際、帝京・中瀬大夢がペナルティエリア内でボールを受け強烈なシュートをゴールに突き刺しリードを2点とする。そして、ここで前半が終了。