5月5日、「平成28年度関東高校サッカー大会山梨県大会」の準々決勝が開催され、4強が決定した。前回大会準優勝校の山梨学院高等学校と北杜の一戦は3-2で山梨学院大附が勝利。駿台甲府と日本航空の一戦は2-0で日本航空に軍配。また、日大明誠と都留興譲館の対決は日大明誠が逆転勝ちで準々決勝を突破。さらに、前回大会王者の帝京第三と笛吹の一戦はPK戦の末に笛吹が勝利し4強進出を果たした。関東大会を懸けた準決勝は5月11日に開催が予定されている。

　準々決勝の試合結果は以下の通り。　

準々決勝

日程	対戦カード
2016.05.05	山梨学院大附	3 - 2 試合終了	北杜	(0)
2016.05.05	日大明誠	3 - 1 試合終了	都留興譲館	(0)
2016.05.05	駿台甲府	0 - 2 試合終了	日本航空	(0)
2016.05.05	帝京三	1 - 1PK 2 - 3 試合終了	笛吹	(0)