5月29日、32校が参加する夏の全国総体を懸けた「平成28年度全国高等学校総合体育大会サッカー競技島根県予選」の2回戦が開催され8強が決定した。8強入りを果たしたのは立正大淞南、松江商、出雲、松江南、明誠、益田翔陽、開星、石見智翠館の8校。

　大会9連覇を狙う山陰の雄・立正大淞南は1回戦の三刀屋・大東戦に続き完封勝ちで準々決勝に駒を進めた。初戦を14発大勝でスタートした9年ぶりの優勝を目指す大社は石見智翠館と対戦したが0-0のまま突入したPK戦をおとし、2回戦敗退となった。また、新人戦4強の明誠は松江工に2-1で勝利。同4強の松江南は3-1で出雲工を退け2回戦を突破している。続く準々決勝は6月2日に行われる。

2回戦

日程	対戦カード
2016.05.29	立正大淞南	3 - 0 試合終了	松江東	(0)
2016.05.29	松江高専	0 - 2 試合終了	松江商	(0)
2016.05.29	出雲	1 - 0 試合終了	大田	(0)
2016.05.29	出雲工	1 - 2 試合終了	松江南	(0)
2016.05.29	明誠	2 - 1 試合終了	松江工	(0)
2016.05.29	益田翔陽	1 - 0 試合終了	平田	(0)
2016.05.29	開星	2 - 1 試合終了	浜田	(0)
2016.05.29	石見智翠館	0 - 0 試合終了	大社	(0)