10月12日、実践学園高尾グランドで行われた第2試合は保善対東京朝鮮中高級学校の対決。キックオフ直後からお互いのストロングポイントを生かした激しい体のぶつかり合いが続く。
先にチャンスを迎えたのは東京朝鮮中高級学校。4分にセンターライン付近からのFKでゴール前にボールを放り込みこぼれ球に、コ・スンドクが反応しシュートを放つが惜しくもゴール上へ。13分にもハン・ヨンテが高い位置でインターセプトからそのまま持ち込みシュートまで持ち込むがシュートがヒットせず。
保善も反撃に出る14分吉楽徳馬のスルーパスから舟越裕哉がシュートは惜しくも枠に飛ばず。更に15分にも左からのクロスに吉楽徳馬がGKと1対1を迎えるがチャンスを生かせない。
その後中盤での激しい攻防と最後の最後まで体を張ったディフェンスでお互いチャンスを作れないが見応えのある試合展開が続く。前半途中からペースをつかみ始めた保善。29分、石井拡の精度の高いクロスを上げるが吉楽徳馬までと届かない。更に40分にも左からのクロスで舟越裕哉がシュートチャンスを迎えるがこれも枠に飛ばず。前半はスコアレスで後半を迎える。