共に4－4－2、あるいはFWが上下の関係性を築き4-5-1を形成する布陣を敷いてキックオフを迎えたこの試合。立ち上がり主導権を握ったのは支部予選からの快進撃が続く都立小松川だった。2トップの一角を担うFW澤頭良介を起点に前線への推進力を高めると8分、いきなりの先制パンチ。CKからMF工藤翔太がヘディングシュートを沈めて早々とリードを奪う。さらに、3分後の11分には右サイドからDF山田泰亮、FW斎藤速太と繋いで最後はFW澤頭良介がゴラッソ。キャプテンマークを巻く男が試合を優位に進める2点目を左足で叩き込み、都立小松川が2点のリードを奪った。

　対する東海大菅生は課題の残る立ち上がり。安定感を欠いた守備面に加え、攻撃面でも全体的なビルドアップが遅くゴール前まで攻め込むことが困難な状況。前線ではFW氏家健太の孤軍奮闘が続いた。

　それでも2点のビハインドを負ったところで徐々に目が覚める。迎えた25分、右サイドからMF近藤伸太朗、MF小峰拓海、FW氏家健太、MF小岩井亮と多くの選手がボールに絡み、左サイドへ。最後はMF大関倖弥がファーサイドへと蹴り込んで1点を返すことに成功。さらに1分後には、CKの流れからMF近藤伸太朗のアーリークロスにMF三平涼平がヘッドで合わせるなどチャンスが続いた。

　守備に追われる都立小松川。ベンチ、観客席からはDFラインの押上げを求める声が飛び、守りに入ったチームに攻撃を促す指示が与えられると少しずつリズムを取り戻す。バイタルエリアでのパスワークが冴え、加えて右MF加藤諒太のドリブル突破も効果的に作用した印象。前半は都立小松川が1点のリードを保ち、ハーフタイムを迎えた。