関東地区からは沖縄県で行われた令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）に10校が出場。セレッソ大阪内定のFW西川潤擁する桐光学園(神奈川)が迎えた決勝でラストワンプレーで富山第一(富山)を1-0で下し昨年の雪辱を果たし初優勝を飾った。

　水戸商(茨城)は、名門・星稜(石川)に1-0で勝利しするも、次戦で最終的に準優勝に輝いた富山第一に攻撃陣がシュート3本に抑えらまれ、0-1で敗れ16強入りを逃した。初戦で札幌第一(北海道1)撃破の矢板中央(栃木)は2回戦で丸岡(福井)にPK戦の末に敗れた。前橋育英(群馬)は、青森山田(青森)との1回戦屈指の好カードに臨むも完封負けを喫し全国を去った。

　シード校の西武台(埼玉)は、2回戦で高知(高知)に0-4で敗れ初戦敗退。最激戦区千葉を制した日体大柏(千葉)は、1回戦で五條(奈良)に0-0で突入したPK戦の末に敗れた。國學院久我山(東京1)は、神村学園(鹿児島)に逆転負けを喫し1回戦で姿を消した。東京勢のもう1校、初出場の大成(東京2)は大会初勝利を狙った名経大高蔵(愛知)と対戦。13本のシュートを打ちながらも大成は名経大高蔵にシュート3本で2点を奪われ、1-2で敗れ初戦敗退となった。その他、東海大相模(神奈川2)と韮崎(山梨)も初戦で涙を飲んだ。