第97回全国高校サッカー選手権栃木予選県大会準々決勝が10月27日に宇都宮市河内総合運動公園陸上競技場やさくら市さくらスタジアムなどで行われた。
　2017年度全国高校サッカー選手権4強で今夏の全国総体にも出場した矢板中央は2018年度全国総体栃木予選8強の小山南撃破の栃木を2-0で退けた。総体予選準優勝校の佐野日大は県内最多の11回の優勝を誇る真岡と対戦し、延長戦の末に3-2で勝った。総体予選4強の宇都宮短大附は宇都宮白楊に延長戦の末に勝利。その一方で、同4強の文星芸大附は足利大附に2-3で敗れ準決勝進出を逃した。なお、続く準決勝は11月3日に行われる。