1月2日、第97回全国高校サッカー選手権2回戦第1試合が首都圏内の各会場で12時5分より行われた。
　初戦で浦和南(埼玉)に4-0で快勝した2015年度夏冬2冠の高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグWEST所属の東福岡(福岡))はプリンスリーグ九州所属の神村学園(鹿児島)をPK戦の末に下した来季からのプレミアリーグ参戦を決めている尚志(福島)との強豪対決に臨んだが0-2で敗れ2回戦敗退となった。昨年度全国準優勝の高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグEAST所属で鹿島内定CB関川郁万擁する流通経済大柏(千葉)は今大会初登場となり、プリンスリーグ四国所属の徳島市立(徳島)と激突。先制点を許すも、MF熊澤和希のゴールにより2-1で逆転勝ちした。2017年度全国高校サッカー選手権4強でプリンスリーグ関東でも昇格1年目ながら優勝を果たした矢板中央(栃木)と2018年度全国総体8強でプリンスリーグ九州所属の日章学園の一戦はMF飯島翼の決勝点により2-1で矢板中央が勝利した。

▽2回戦第1試合
東福岡(福岡) 0-2尚志(福島)
浜松開誠館(静岡) 0-1 長崎総科大附(長崎)
那覇西(沖縄) 1-6 立正大淞南(島根)
日章学園(宮崎)1-2 矢板中央(栃木)
都市大塩尻(長野) 0-1 瀬戸内(広島)
日本航空(山梨) 1-1(PK:6-5) 香川西(香川)
明秀学園日立(茨城) 0-1 星稜(石川)
徳島市立(徳島) 1-2 流通経済大柏(千葉)