ベスト8を決めた各チームは、ベスト4をかけて週末14日、15日に、国士舘が國學院久我山と、関東一が駒澤大学高等学校と、都立野津田が都立駒場とそれぞれ対戦。2回戦から登場する暁星高等学校と成立学園の一戦も含め、いよいよ佳境に入ってきた。

▽二次トーナメント1回戦プレイバック
1回戦：6月7日（駒沢第2球技場）
国士舘 2-1 多摩大目黒
「待ってろ久我山！国士舘が雨中の接戦をモノにし8強い入り！」」
関東一 3-2 修徳
「関東一が100分の激闘を制す！坂東智也の決勝ゴールで修徳破る」
東海大高輪台 3-3(PK 3-4) 都立野津田

2回戦
6月14日(駒沢第2球技場)
國學院久我山vs国士舘
暁星高等学校vs成立学園
6月15日(調布市西町サッカー場)
駒澤大学高等学校vs関東一
都立野津田vs都立駒場

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平成26年度東京都高等学校総合体育大会二次予選