平成31年度関東高校サッカー神奈川予選の準決勝2試合が5月5日に相模原ギオンスタジアムで行われ、湘南工大附と日大藤沢が関東大会出場を決めた。
　平成30年度全国高校サッカーインターハイ（総体）準優勝校で第97回全国高校サッカー選手権神奈川予選優勝校の桐光学園と座間を4-1で退け準決勝に駒を進めた湘南工大附の一戦は湘南工大附がエースFW西川潤を欠く桐光学園をMF小島心都らのゴールにより3-1で下し関東大会進出を決めた。また準決勝もう1試合では3年連続での関東大会出場を狙う昨年度の選手権予選準優勝の三浦学苑と平成30年度関東高校サッカー神奈川予選覇者の東海大相模を下し4強入りを決めた日大藤沢が激突。試合は延長後半3分に吉本武が逆転ゴールを決め2-1で日大藤沢が逆転勝ちをおさめ3年ぶりとなる関東大会出場を決めた。なお、6日に決勝が行われる。