5月11日、平成31年度関東高校サッカー栃木予選準決勝2試合が行われ、佐野日大と真岡が勝利し関東大会出場権を獲得した。
　平成30年度栃木新人戦（新人選手権大会）4強で前回大会覇者の宇都宮短大附が早期敗退となった今大会。新人戦準優勝の佐野日大は平成29年度 関東高校サッカー大会 栃木県予選覇者のさくら清修を2-0で撃破し2年連続となる関東大会出場を決めた。真岡は宇都宮短大附撃破の國學院栃木と戦い延長戦の末に2-1で勝利し決勝進出を決めた。なお、決勝は12日に行われる。