高円宮杯 JFA U-18サッカープレミアリーグ 2019 プレーオフが12月13日に広島県内で開幕する。
高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ 2019の9地域(北海道、東北、関東、北信越、東海、関西、中国、四国、九州)成績上位の計16チームが4つのグループに分かれ勝ち抜き戦を行い、各グループ1チーム、計4チームの勝者を決定する。4チームには次年度の高円宮杯 JFA U-18サッカープレミアリーグ 2020に参入する権利が与えられる。
1回戦は広島広域公園第一球技場、広島広域公園補助競技場、コカ・コーラ ボトラーズジャパン広島スタジアム、ミツトヨ スポーツパーク郷原 陸上競技場で行われ、2回戦はコカ・コーラ ボトラーズジャパン広島スタジアム、広島広域公園第一球技場で実施される。なお、組み合わせは12月9日の夕方以降に発表される。