第99回全国高校サッカー選手権大会長野県大会組み合わせ抽選会が7月19日に行われ、組み合わせが決まった。新型コロナウイルス感染症対策のため、大会役員による責任抽選で実施された。

　第1シードは令和元年度長野新人戦（新人選手権大会）優勝の上田西、第2シードには同準優勝の東京都市大塩尻が入った。第3シードと第4シードはそれぞれ松本国際と長野日大。また、第5シードは市立長野、第6シードは松本第一。さらに、第7シードは松商学園、第8シードは東海大諏訪となっている。

　同大会は1回戦は9月19、20日に伊那市陸上競技場、軽井沢風越公園グラウンド、かりがねサッカー場（人工芝）などで開催。2回戦は9月26、27日、3回戦は10月17日、4回戦は10月24日に行われる。8強が激突する準々決勝は10月31日に行われ、11月3日の準決勝を経て7日に松本平広域公園総合球技場（サンプロアルウィン）で決勝が開催される。