第99回全国高校サッカー選手権岩手予選の2回戦が10月16日に行われる。

　2回戦が初戦となる前回大会4強の不来方は花北青雲と激突。今大会初登場の盛岡一は花巻東と、同じく今大会初戦を迎える盛岡市立は北上翔南と対戦する。また、釜石と一関二は2年連続2回目の冬の全国大会出場を狙う専大北上への挑戦権をかけて戦う。そのほか、水沢対盛岡四、宮古対一関学院などが開催される。なお、3回戦からは2年連続2回目の冬の全国大会出場を狙う専大北上や2年ぶりの王座奪還を狙う遠野、9年ぶりの優勝を目指す盛岡商が登場する。