第99回全国高校サッカー選手権千葉予選の決勝トーナメントが10月17日に開幕。1回戦1日目が行われ、日体大柏、習志野、中央学院、翔凜が勝利を収め2回戦進出を決めた。1回戦2日目は18日に実施される。

　令和元年度（平成31年度）全国高校サッカーインターハイ（総体）出場校の日体大柏は3-0で東京学館浦安に勝利。習志野は若松に8-0で勝った。中央学院は4-0で土気を撃破。翔凜は1-0で船橋東を退けた。なお、注目の千葉の両雄、市立船橋と流通経済大柏は2回戦からの登場となっており、市立船橋は木更津総合対市原中央の勝者と、流通経済大柏は柏井対検見川の勝者と激突する。

【決勝トーナメント1回戦1日目試合結果】
翔凜 1-0 船橋東
土気 0-4 中央学院
習志野 8-0 若松
日体大柏 3-0 東京学館浦安