10月17日、第99回全国高校サッカー選手権栃木予選2回戦が矢板市のとちぎフットボールセンターなどで行われ、宇都宮工や矢板、宇都宮南、小山南などが2回戦を突破した。同大会は全59チームが出場するトーナメント方式で栃木代表を決定する。

　宇都宮工は栃木翔南に15-0で大勝。矢板は鹿沼に2-0で勝利した。宇都宮南は那須清峰を2-1で下し次戦に駒を進めた。また、小山南は茂木に4-2で勝っている。

　令和元年度栃木新人戦（新人選手権大会）優勝校の佐野日大、同準優勝の栃木、同4強の矢板中央、國學院栃木は4回戦からの登場。同8強は3回戦が初戦となる。なお、3回戦は24日に行われる。