第99回全国高校サッカー選手権島根予選の2回戦が10月24日に行われ2回戦8試合が行われ、8強が決まった。

　24日に行われた2回戦からは新人戦優勝校で大会4連覇中の立正大淞南、新人戦準優勝で選手権予選では3年連続準優勝校の大社、新人戦3位の開星が大会初戦を迎えた。立正大淞南は8-0で松江南に快勝。大社は石見智翠館に2-0で勝った。開星は松江工を4-0で撃破した。また、令和元年度島根新人戦（新人選手権大会）4位の明誠は出雲西を5-0で退けた。なお、準々決勝は31日に開催される。