第99回全国高校サッカー選手権千葉予選の決勝トーナメント2回戦1日目が10月24日に行われた。残りの2回戦は25日に開催される。

　2年ぶりの王座奪還を狙う流通経済大柏は柏井を5-0で撃破。8年ぶりの優勝を狙う八千代は昨年度は準決勝進出を果たした翔凜に2-1で勝った。中央学院は1-0で暁星国際に勝利。敬愛学園も5-0で市立稲毛を下し次戦に駒を進めた。

【2回戦1日目試合結果】
流通経済大柏 5-0 柏井
翔凜 1-2 八千代
暁星国際 0-1 中央学院
市立稲毛 0-5 敬愛学園