10月24日、第99回全国高校サッカー選手権栃木予選3回戦12試合が県内の各会場で行われ、16強が決定した。

　3回戦からは令和元年度栃木新人戦（新人選手権大会）8強の4校が登場。宇都宮短大付は7-0で高根沢に圧勝。白鷗大足利は宇都宮商に7-0で勝った。足利大附は4-0で矢板を、小山も5-1で鹿沼東を下している。また、真岡は、小山北桜を3-0で退けた。なお、31日に行われる4回戦からは令和元年度栃木新人戦（新人選手権大会）優勝校の佐野日大、同準優勝の栃木、同4強の矢板中央、國學院栃木が登場する。