第99回高校サッカー選手権愛媛予選準決勝2試合が10月31日に北条スポーツセンター陸上競技場で行われる。ノーシードの4校、新田と八幡浜工、済美、帝京第五が決勝進出をかけて戦う。

　前回大会準優勝で39年ぶりの王座奪還を狙う新田は29年ぶりの全国を狙う八幡浜工との一戦。9年ぶりの優勝を狙う済美は初優勝を目指す帝京第五と激突する。大会連覇を狙った令和元年度愛媛新人戦（新人選手権大会）優勝の今治東中等教育学校が3回戦で姿を消した愛媛予選もいよいよクライマックスに突入する。