第99回全国高校サッカー選手権滋賀予選の2回戦が10月29日に行われた。

　第98回全国高校サッカー選手権滋賀予選覇者で大会3連覇中の草津東は初戦で国際情報と激突し9-0で勝利。令和元年度滋賀新人戦（新人選手権大会）覇者で7年ぶりの優勝を目指す綾羽は大津商に3-0で勝った。同準優勝の水口は北大津に3-0で、4年ぶりの王座奪還を狙う新人戦4強の野洲は長浜北星を13-0で退けた。また、同4強で前回大会準優勝の近江は東大津に18-0で大勝している。