5月8日に令和3年度関東高校サッカー大会栃木予選の準々決勝が行われ宇都宮短大附、佐野日大、真岡、國學院栃木が4強入りを果たした。

　平成31年度関東高校サッカー大会栃木予選覇者の真岡は宇都宮商に3-0で勝利し3戦連続完封勝ちで4強進出を決めた。同準優勝の佐野日大は栃木にPK戦の末に勝利し準決勝に駒を進めた。第99回全国高校サッカー選手権栃木予選準優勝の宇都宮短大附は小山と激突し2-0で、國學院栃木は宇都宮白楊に1-0で勝利し準々決勝を突破した。なお、矢板中央は高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2021 関東参戦のため同大会は不参加となっている。