第100回全国高校サッカー選手権愛媛予選の2回戦1日目が10月9日に行われた。2回戦2日目は10日に開催される。

　松山中央対済美は済美がFW久保一輝のハットトリックの活躍などにより9-0で大勝。松山商は3-0で松山東を退けた。古豪・南宇和対宇和島南は3-0で宇和島南が勝った。また、松山工はMF村上幹太らのゴールにより6-0で小松を撃破。松山北は2-0で新居浜高専を退け2回戦を突破した。

　なお、新田、宇和島東、帝京第五は3回戦から、高円宮杯 JFA U−18サッカープリンスリーグ2021四国所属の今治東中等教育学校は準々決勝からの登場となっている。