第100回全国高校サッカー選手権群馬予選決勝トーナメント1回戦が10月31日に行われた。

　高崎対西邑楽は西邑楽が後半に決勝ゴールを決め1-0で勝利し、2年ぶりの全国を目指す高円宮杯 JFA U−18サッカープリンスリーグ2021関東所属の前橋育英への挑戦権を得た。高崎商対伊勢崎商は伊勢崎商が前半の1点を守り切り、次戦で第99回全国高校サッカー選手権群馬予選選を制した前橋商と激突する。常磐は伊勢崎を7-0で、前橋東は2-0で高崎工を下した。館林は4-1で沼田に勝利し次戦でプリンスリーグ関東所属の桐生第一に挑む。