第101回全国高校サッカー選手権群馬予選の1次予選2回戦16試合が9月3日に群馬県内の各会場で開催された。
桐生対館林商工は館林商工が2-0で勝った。前橋東は太田東に2-1で、県立伊勢崎は関東学園大附に延長戦の末に勝利した。また、西邑楽は7-0で板倉に大勝している。なお、ブロック決勝は9月10日に行われる。
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