4月3日に開幕した「平成28年関東高校サッカー大会 東京都予選」の2回戦が4月10日に駒沢第2球技場と駒沢補助競技場で開催され、関東一、駒澤大学高等学校、堀越、都立駒場、東京朝鮮中高級学校、都立東久留米総合、成立学園、実践学園の8校が8強入りを果たした。

　早くも2回戦で激突した前回大会王者で昨年度インターハイ全国4強の関東一と前回大会準優勝で今冬の全国選手権大会準優勝の國學院久我山の一戦は関東一が冨山大輔、重田快のゴールで2-0で勝利し、8強入りを決めた。準決勝進出を懸けて戦う次戦では都立日野台を下し準々決勝に駒を進めた東京朝鮮中高級学校と激突する。

　また、選手権全国8強の駒澤大学高等学校と東京実業の一戦は2-0で駒澤大学高等学校に軍配。また、初戦を見事な逆転勝ちを収めた都立駒場と古豪・帝京の一戦はPK戦の末に都立駒場が勝利し準々決勝進出を決めた。さらに、T2リーグで共に戦う堀越と国士舘の一戦は堀越が6-1で快勝している。

2回戦

日程	会場	対戦カード
2016.04.10 10:00	駒沢第2球技場	國學院久我山	0 - 2 試合終了	関東第一	(4)
2016.04.10 10:00	駒沢補助競技場	東京実業	0 - 2 試合終了	駒澤大学高等学校	(1)
2016.04.10 12:00	駒沢第2球技場	国士舘	1 - 6 試合終了	堀越	(4)
2016.04.10 12:00	駒沢補助競技場	帝京	1 - 1PK 5 - 6 試合終了	都立駒場	(4)
2016.04.10 14:00	駒沢第2球技場	都立日野台	1 - 6 試合終了	東京朝鮮中高級学校	(2)
2016.04.10 14:00	駒沢補助競技場	都立東久留米総合	2 - 1 試合終了	修徳	(0)
2016.04.10 16:00	駒沢第2球技場	成立学園	7 - 0 試合終了	都立松が谷	(0)
2016.04.10 16:00	駒沢補助競技場	実践学園	2-1 試合終了	都立府中東	(0)