高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2023プリンスリーグ北海道 プレーオフ（参入戦）の組み合わせが決定した。大会は11月4日から19日にかけてSSAP天然芝・人工芝、東雁来西、苫小牧緑ヶ丘人工芝、札幌大谷高校丘珠グラウンドで実施される。

　今大会は 高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2023 北海道7位1チームと道東、道北、道央、道南および札幌の各ブロックリーグの上位計11チームを合わせた12チームがしのぎを削る。本大会の成績上位チームには、高円宮杯 JFA U-18 サッカープリンスリーグ2024北海道への参加資格が与えられ、中位のチームには(仮称)高円宮杯 JFA U-18 サッカー2024北海道FAリーグへの参加資格が与えられる。